Od kiedy stolica państwa krzyżackiego przeniesiona została do Malborka, rozpoczęła się wielka rozbudowa znajdującego się w tym mieście zamku. To wtedy zarysował się wyraźny podział na dwa osobne „organizmy” – miasto i zamek, który stał się siedzibą najwyższych krzyżackich dostojników.

Jeśli ktoś chciał pokonać zakon krzyżacki musiał najpierw zdobyć jego stolicę, a to wydawało się niemal niemożliwe. Jednak znalazło się kilku śmiałków, którzy zamierzali stawić czoła malborskiej twierdzy, a pierwszym z nich był Władysław Jagiełło.

Pierwsze oblężenie Malborka miało miejsce w roku 1410, zaraz po zwycięskiej (przez Polaków) bitwie pod Grunwaldem. Idąc za ciosem, król Polski – Władysław Łokietek, wraz z całym swoim wojskiem ruszył na osłabiony Malbork (pod Grunwaldem zginęło wielu krzyżackich rycerzy, w tym sam Wielki Mistrz Zakonu – Urlich von Jungingen). Początkowo Polacy zdobyli znaczną przewagę nad formacjami obronnymi Malborka. Dowódca krzyżacki zaproponował nawet spotkanie przedstawicieli wrogich obozów – nie doszło jednak do porozumienia. Oblężenie trwało nadal, z tym, że szala zwycięstwa zaczęła przechylać się na stronę krzyżacką. Z czasem determinacja wojsk Jagiełły znacznie osłabła, podobnie jak morale rycerzy. Stopniowo wojska zaczęły opuszczać króla, wracając do domu. W tej sytuacji Władysław Jagiełło był zmuszony odstąpić od oblężenia po 2 miesiącach zaciętych walk. Malbork pozostał nadal niezdobyty.

Kolejne dwie próby zdobycia miasta zostały podjęte w czasie wojny trzynastoletniej (1454-1466). Pierwsza miała miejsce w roku 1454, kiedy to na czele nielicznych wojsk polskich stanął Ścibor Bażyński – oblężenie zakończyło się jednak klęską. Druga miała miejsce trzy lata później. Nie potrzebne tu były jednak żadne wojska, a pieniądze. W związku z tym, że Zakon Krzyżacki popadł w wielkie długi wobec zaciężnych wojsk czeskich, jeden z dowódców – Oldrzych Czerwonka, zaproponował Polakom wykup krzyżackiego długu. Polacy chętnie przystali na tę propozycję, w ten sposób zdobywając upragniony Malbork.